Ранее господин Роланд работал директором Программы советников по международным делам при Бюро по военно-политическим вопросам Госдепартамента США (2012-14), служил в качестве атташе по делам информации, образования и культуры в посольствах США в Куала-Лумпуре (2010-12), Кабуле (2008-09), Франкфурте (2005-07) и Кито (2000-2003); был генеральным консулом в Екатеринбурге (2003-05), директором информационного центра в Исламабаде, Пакистан (1998-2000 годы), специалистом по программам развития новых немецких федеральных земель в Берлине (1995-98) и помощником атташе по связям с общественностью в Баку, Азербайджан (1993-94). Он является членом Высшей дипломатической службы, владеет русским, немецким и испанским языками.
До прихода на службу в Госдепартамент Скотт Роланд был проводником идеи дистанционного образования, преподавал русский язык посредством ТВ для студентов сельских школ штата Висконсин с 1990 по 1993 год. В 1992 году Национальный гуманитарный фонд США присвоил ему звание "Заслуженный педагог". Первый профессиональный опыт за рубежом г-н Роланд получил в 1982-84 гг. Германии, где он преподавал английский язык в школе Berlitz в Висбадене и учился в университет Иоганна Гутенберга в Майнце. В 1988 году работал гидом на выставке "Информатика в жизни США", организованной Информационным агентством США (USIA) в Минске, Ленинграде и Магнитогорске.
Скотт женат на Фрэнсис Роланд, имеет двоих детей – Патрика и Александру. Является выпускником школы Big Foot в Уолворте, штат Висконсин. Получил степень бакалавра по европейской истории в Университете Чикаго в 1981 году и степень магистра в области русского языка и литературы в Университете штата Огайо в 1986 году.